Draft:2,5-Undecanedione
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Structural formula of 2,5-Undecanedione
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Names | |
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Other names
Undecan-2,5-dione
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Identifiers | |
3D model (JSmol)
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ChemSpider | |
EC Number |
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PubChem CID
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UNII | |
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Properties | |
C11H20O2 | |
Molar mass | 184.27 g·mol−1 |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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2,5-Undecanedione is a γ-diketone in which the two carbonyl groups are separated by two methylene groups.
Synthesis
[edit]Nach einem von Heinz Hunsdiecker 1942 beschriebenen Syntheseweg lässt sich 2,5-Undecandion ausgehend von 5-Methylfurfurol erhalten. Zunächst wird 5-Methylfurfurol 1 mit Methylpropylketon 2 in einer Aldolkondensation zu der α,β-ungesättigten Carbonylverbindung 3 umgesetzt. Mt Natriumamalgam wird spezifisch nur die Doppelbindung der Seitenkette des Kondensationsprodukts reduziert. Die Zwischenstufe 4 wird anschließen in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit Hydrazin in das 2-Methyl-5-hexylfuran 5 überführt. Durch säurekatalysierte Umsetzung bei 120 °C wird der Furanring gespalten und zu 2,5-Undecandion 6 umgesetzt.[1] Eine alternative Syntheseroute geht von Heptanal 1 aus. Zunächst wird die Carbonylgruppe mit 1,3-Propandithiol 2 als Dithian 3 geschützt. Das Dithian wird in THF mit n-Butyllithium deprotoniert und mit 1,3-Dichlor-2-buten 4 zur Zwischenstufe 5 alkyliert. Durch Hydrolyse der Dithioacetal-Schutzgruppe mit konzentrierter Schwefelsäure erhält man das 2,5-Undecandion 6. Das Rohprodukt kann durch Derivatisierung mit Girard Reagenz T[2] in Methanol aufgearbeitet und gereinigt werden.[3] }}
Uses
[edit]2,5-Undecanedione is used in the Hunsdiecker condensation , a reaction developed by Heinz Hunsdiecker in 1942 to produce cyclopentenones from γ-ketones, in sodium hydroxide solution to produce the fragrance dihydrojasmone:[1]
References
[edit]- ^ a b Heinz Hunsdiecker (1942-05-06), "Über das Verhalten der γ-Diketone, I. Mitteilung", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 75, no. 5, pp. 447–454, doi:10.1002/cber.19420750502
- ^ {Substanzinfo|Name=Girard Reagenz T |CAS=123-46-6 |EG-Nummer=204-629-3 |ECHA-ID=100.004.210 |ZVG= |PubChem=67156 |ChemSpider=60501 |Wikidata=Q27285753 }
- ^ {CanJChem |Autor=Tse-Lok Ho, Honor C. Ho, C. M. Wong |Titel=A Synthetic Route to Dihydrojasmone; Sulfuric Acid as Dethioacetalization Agent |Jahr=1973 |Volume=51 |Issue=2 |Seiten=153–155 |doi=10.1139/v73-023 }